Dans les dernières décennies, les triarylbismuthines sont des espèces organométalliques qui ont gagné beaucoup d'intérêt en synthèse organique. Ces réactifs sont utilisés dans des réactions de couplages-croisés catalysés au palladium, pour former des liens C-C à partir d'halogénoaryles, et au cuivre pour former des liens C-N, C-O et C-S à partir de nucléophiles de type N-H, O-H et S- H. Dans la littérature, Barton et Finet ont été en mesure d'aryler toutes sortes de substrats en utilisant des triarylbismuthines par catalyse au cuivre. Cependant, les travaux effectués sur le développement de méthodes d'arylation des chaînes latérales des acides aminés demeurent limités. Au cours des dernières années, notre groupe de recherche a été en mesure de synthétiser une librairie d'organobismuthines hautement fonctionnalisés par la manipulation de groupes fonctionnels. D'autre part, nous avons été capable d'aryler une grande variété de substrats de type N-H et O-H tels que des indoles, des imidazoles, des phénols, des aminoalcools, etc. Sachant que ces groupes fonctionnels sont présents dans la structure des acides aminés, nous avons transposé nos méthodes à l'arylation d'acides aminés utilisant des triarylbismuthines hautement fonctionnalisés. La modification des chaînes latérales d'acides aminés peut s'avérer très utile en chimie médicinale ou en biochimie. En effet, plusieurs médicaments possèdent des motifs d'acides aminés dans leur structure. En biochimie, il peut être utile de marquer certains acides aminés dans des peptides ou des protéines pour être en mesure de les suivre avec des techniques analytiques à travers des processus biochimiques. Nous rapportons dans cet ouvrage le développement d'une méthode d'arylation de chaînes latérales d'acides aminés en utilisant des triarylbismuthines par catalyse au cuivre. En ajout, il s'avère que notre méthode d'arylation démontre une sélectivité envers l'arylation de la tyrosine, que ce soit dans un contexte d'un acide aminé simple ou d'un oligopeptide. Conséquemment, nous nous sommes concentrés sur l'arylation de ce résidu en transférant des aryles hautement fonctionnalisés et nous avons mené des études de chimiosélectivité en effectuant l'arylation de la tyrosine sur un peptide contenant un autre résidu possiblement réactif, notamment le tryptophane. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Triarylbismuthines, Couplage-croisé, Catalyse au cuivre, Arylation d'acides aminés et de peptides