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Wiley, Angewandte Chemie, 30(123), p. 6941-6945, 2011
Wiley, Angewandte Chemie International Edition, 30(50), p. 6809-6813, 2011
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The Inherent Competition between Addition and Substitution Reactions of Br2 with Benzene and Arenes
,
Henry F. Schaefer,
Paul von Ragué Schleyer
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Abstract
Tauziehen: Die gründliche Untersuchung der Reaktionsmechanismen mit DFT-Rechnungen ergab, dass die Barrieren für die Addition von Br2 an Benzol, Naphthalin, Anthracen und Phenanthren isoliert (d. h. ohne Katalysatoren, siehe Bild) und in simulierter CCl4-Lösung sogar niedriger sein können als die Barrieren für die direkte Substitution. Zudem kann Substitution auch aus schrittweiser Br2-Addition und HBr-Eliminierung resultieren.