We synthesized a novel semiconducting, regioregular chiral polythiophene with low polydispersity. Two synthetic procedures and two enantiomeric excesses were employed and the corresponding materials (P1S, enantiopure, about 20 repeating units; P2, enantiomerically enriched, about 60 units; P2S, enantiopure, about 50 units) were deeply characterized from molecular (NMR, NMR-2D, MALDI–TOF MS and SEC), thermal (DSC), structural (XRD, XRD-2D and SAXS) and optical (FTIR, UV–vis, CD and PL) points of view. Solutions in good and poor solvents, thin films and powders were examined. The process of aggregate formation was followed by means of UV–vis, circular dichroism (CD) and photoluminescence (PL) spectroscopies in order to study the conformational geometry of the forming structures and investigate their relationship with the origin of the optical activity. The longest enantiopure polythiophene was thereafter used as donor component of solar cell active layer and, after proper functionalization, as a macroinitiator for the polymerization of a diblock copolymer with polyvinylpyridine. This copolymer was characterized with NMR and its aggregation studied with UV–vis and CD spectroscopies. In questo lavoro di tesi ho sintetizzato un politiofene regioregolare chirale avente bassa polidispersità. Lo specifico semiconduttore organico che ho preparato non è mai stato riportato in letteratura. Sono state utilizzate due differenti procedure di polimerizzazione e due diversi eccessi enantiomerici ed i polimeri ottenuti (P1S, enantiopuro, circa 20 unità ripetitive; P2, enantiomericamente arricchito, circa 60 unità; P2S, enantiopuro, circa 50 unità) sono stati ampiamente caratterizzati dal punto di vista molecolare (NMR, NMR-2D, MALDI–TOF MS e SEC), termico (DSC), strutturale (XRD, XRD-2D e SAXS) e ottico (FTIR, UV–vis, CD e PL). I polimeri sono stati analizzati in soluzione di buon solvente, in miscela con cattivo solvente, in stato solido come film sottile e come polvere. Il processo di aggregazione è stato seguito con spettroscopie UV–vis, dicroismo circolare e (CD) e fotoluminescenza (PL) per studiare la conformazione delle strutture in crescita e l’origine supramolecolare dell’attività ottica. Il politiofene enantiopuro a più alto peso molecolare è stato testato come materiale donore in celle solari e, una volta adeguatamente e funzionalizzato, è stato impiegato come macroiniziatore per la polimerizzazione di un secondo blocco polimerico di poli(vinilpiridina). Il polimero a blocchi ottenuto è stato caratterizzato all’NMR e la sua aggregazione è stata seguita con le spettroscopie UV–vis e CD.