AbstractTerminale Kupfernitrene wurden durch die Verwendung von Bis(pyrazolyl)methan‐Liganden stabilisiert. Diese Spezies sind hochreaktive Intermediate in der C‐H‐Aminierung und im Nitrentransfer. Neuartige Perfluoralkyl‐Pyrazolyl‐ und Pyridinyl‐haltige Liganden wurden entwickelt, um ein reaktives Kupfer‐Nitrenzentrum zu koordinieren. Über eine Reaktion mit SO₂tBuPhINTs und Kupfer(I)‐Acetonitril‐Komplexen wurden vier diskrete Kupfertosylnitrene hergestellt. Sie wurden hinsichtlich ihrer Reaktivität in der Iminierung von Phosphinen und der Aziridinierung von Styrolderivaten getestet. Die Bildung und der thermische Zerfall der sehr farbigen Verbindungen wurden mittels UV/Vis‐Spektroskopie verfolgt. Zusätzlich wurden die Verbindungen durch Kryo‐UHR‐ESI‐Massenspektrometrie und DFT‐Rechnungen untersucht. Eine milde katalytische Prozedur wurde entwickelt, wobei die Kupfernitrenbildner die C‐H‐Aminierung von Cyclohexan und Toluol sowie die Aziridinierung von Styrolderivaten ermöglichen.