Tese de mestrado em Química (Química, Saúde e Nutrição), apresentada à Universidade de Lisboa, através da Faculdade de Ciências, 2012 ; The main goal of this research consisted on the synthesis of a new family of alkyl 2-deoxy pentopyranosides, with a structure exhibiting the deoxygenation pattern of previously studied alkyl hexopyranosides that have shown a promising activity against pathogenic Bacillus species. The target compounds are alkyl 2-deoxy-D-threo-pentopyranosides and three different alkyl chains will be introduced: a dodecyl, a decyl and a fluorinated decyl chain. These structural features may give insights onto the relationship between structure, surface activity and bioactivity of this family of compounds regarding Bacillus cereus, Bacillus subtilis and Bacillus anthracis and contribute to the study of their mechanism of action. A preliminary investigation of the antibacterial activity on B. cereus showed that the most promising compound is dodecyl 2-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside. Hence, its surface activity and its industrial scale up were also investigated. An underlying goal was the development of an easier and economical synthesis of the glycal used as glycosyl donor of the glycosylation reaction. For the purpose a strategy based on acetylation of D-xylose, followed by anomeric bromination and reductive elimination reaction was used to give 3,4-di-O-acetyl-D-xylal. For the synthesis of the glycosyl bromide, two different approaches were tested and the experimental conditions optimized. The glycosylation reaction was carried out with three different nucleophiles, namely dodecanol, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecanol and decanol, in the presence of an acid catalyst The structure of the synthesized compounds was characterized by NMR including bidimensional techniques COSY, HMBC and HMQC when necessary, and mass spectrometry was also used to confirm compounds’ mass. ; O principal objectivo da presente investigação consistiu na síntese de 2-desoxipentopiranósidos de alquilo, com uma estrutura análoga a compostos previamente sintetizados, que se revelaram promissores contra espécies de Bacillus patogénicas. Os compostos-alvo são denominados 2-desoxi-D-treo-pentopiranósidos de alquilo. As diferenças estruturais aqui inseridas consistem na introdução da série D e no estudo de pentopiranósidos. Pretende-se estudar, futuramente, a relação estrutura/bioactividade deste grupo de compostos relativamente às bactérias Bacillus cereus, Bacillus subtilis e Bacillus anthracis e contribuir para o estudo do seu mecanismo de acção. Dos compostos sintetizados seleccionou-se o mais promissor a nível biológico, o 2-desoxi-α-D-treo-pentopiranósido de dodecilo, e analisaram-se as suas propriedades tensioactivas. Submeteu-se também este composto a estudos de scale up a nível industrial. Um objectivo subjacente consistiu no desenvolvimento de um método mais económico e simples de síntese do glical utilizado como dador de glicosilo na reacção de glicosilação. Para tal, desenvolveu-se uma via sintética baseada na protecção da D-xilose com grupos acetilo, seguindo-se a bromação anomérica e posterior eliminação redutiva com formação de 3,4-di-O-acetil-D-xilal. Para a síntese do brometo de glicosilo ensaiaram-se duas vias sintéticas distintas, o que conduziu à optimização das condições experimentais de síntese. A reacção de glicosilação foi realizada com três nucleófilos diferentes, nomeadamente o dodecanol, o 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluorodecanol e o decanol, utilizando um catalisador ácido. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN utilizando, sempre que necessário, as técnicas bidimensionais COSY, HMBC e HMQC. A Espectrometria de massa foi usada para confirmar a massa dos compostos.